Roger (C. Scott) je copywriter, Newyorčanin, elokventni samac koji cijele noći provodi po manhattanskim barovima zavodeći žene svojim stalnim temama: seksologija, polaritet muško-ženskog odnosa, psihologija veza. Pri tom je vrlo sarkastičan, što puno puta dovodi do neugodnih situacija. Na prvi pogled pun sebe i sveznajuć, Roger ipak niže poraze. Ljubavnica mu je njegova šefica Joyce (I. Rossellini) koja ga usprkos njegovim nastojanjima drži na pristojnoj distanci, a potom i prekida vezu. Na njegovo iznenađenje u posjet mu dolazi nećak Nick (J. Eisenberg) s ciljem da ga Roger pouči zavođenju žena. Nick nema nikavih iskustava, a Roger, u ulozi učitelja, provodi noć s Nickom poučavajući ga i vodeći ga po noćnim barovima...